Anna Sini studia canto e dizione con la cantante attrice Lea Ansaldo. Nel 1983 frequenta lo stage condotto a Diano Marina da Giorgio Gaslini e Gabriella Ravazzi, attraverso il quale si avvicina alla musica jazz. Collabora con la Big Band di Claudio Lugo, partecipando a diverse rassegne (Festival Jazz di Alassio, Profumo di Jazz, Festival Jazz di Villa Imperiale) e a numerosi concerti. Nel 1988 incide “When Sunny Gets Blue” accompagnata da Gianni Cazzola, Giampaolo Casati, Massimo Faraò, Ilaria Kramer e altri musicisti. Nel 1990 partecipa alla rassegna internazionale di musica creativa “Genova Jazz” organizzata dall’Ellington Club; partecipa inoltre a varie edizioni della rassegna del Jazz Ligure organizzata da Giorgio Lombardi per il Louisiana Jazz Club. Nel 1994 collabora con il chitarrista Alessio Menconi, nello stesso anno nasce il trio vocale “Donne in Jazz” formato da Nives Riggio e Claudia Sanguineti, con il quale si esibisce in diversi club e per
l’Associazione Culturale “Le Muse” diretta da Armando Corsi. Dal 2002 al 2005 lavora con due giovani jazzisti, Martino Roberts e Alberto Bof, sperimentando nuovi linguaggi del jazz e dell’hip hop. Dallo stesso periodo collabora con il pianista Fausto Ferraiuolo, il percussionista Dado Sezzi e il cantante Paolo Roberts. Ha scritto in collaborazione con Claudia Sanguineti un metodo di canto e un corso interattivo con CD, comprendenti tecnica, teoria ed esercizi con basi musicali. È stata insegnante di canto per molti anni al Louisiana Jazz Club di Genova, all’Accademia Musicale di Alessandria, all’Accademia Musicale di Imperia e alla Duke Ellington Music School. Ha costituito insieme ad altri musicisti e attori, l’Associazione culturale “ContemporArt”. Nel 2006 ha tenuto seminari al Festival Jazz di Laurino, a Palma de Majorca, e una serie di lezioni sul corretto utilizzo della voce per gli insegnanti del Liceo Andrea D’Oria di Genova.
Dal 2007 al 2011 ha insegnato canto all’Accademia Musicale di Chiavari presso Palazzo Rocca. Nel 2010 ha pubblicato il disco “Sound of Night” per Abeat Records. Ultimamente ha ripreso la collaborazione con il trio vocale in un progetto dedicato a Ella Fitzgerald, insieme a Luca Cresta, Riccardo Barbera, Dado Sezzi e Rodolfo Cervetto. Da diversi anni collabora con il chitarrista e
armonicista Enrico Testa. Insieme a Claudia Sanguineti sta portando avanti una serie di seminari sulla musica Gospel.